Možda mu je najpoznatiji dom Dvojke Dlanovi, prostor sa četiri spavaće sobe i sedam kupaonica, koji je sagradio u Palm Springsu, zajedno s bazenom u obliku klavira. Kuća, poznata i kao Sinatra House, igrala je domaćin nebrojenim hollywoodskim zabavama, a priča se da je Sinatra provela nekoliko ljubavnih veza. Prostor je sada na raspolaganju za odmor i najam vjenčanja, pa je to savršeno mjesto za odigravanje svojih Rat Pack fantazija.
Smješten na pet uber-privatnih hektara u kalifornijskoj dolini Coachella, Villa Maggio sadrži glavnu kuću s kupatilom s pet spavaćih soba, pet i po, kao i kuću za goste i kuću s bazenom, tako da je bilo dovoljno mjesta da Sinatra ugosti svoje prijatelje Rat Rat (na koje je navodno ušao privatni helikopter). Sinatra je prostor dizajnirao sam, pa ne čudi da cijelo imanje kladi.
Možda je pjevao o svojoj ljubavi prema "New Yorku, New Yorku", ali tijekom ljetnih mjeseci Sinatra je krenuo izvan grada i ravno u ovu kuću na plaži u New Jerseyju. Kuća s pet spavaćih soba, koja sjedi na 236 metara imovine na obali mora
, nije bilo ni dostupno za iznajmljivanje kad je Sinatra odsjeo tamo, ali nakon što su se približili vlasnicima kuća, napravili su iznimku za