Prema Biografija, Diana je prvi put pala za svog oženjenog tjelohranitelja 1985., ali glasine o palači dovele su do njegovog otkaza godinu dana kasnije. Mannakee je tragično poginula u nesreći s motociklom iz 1987., a princeza je osumnjičila lošu igru. "Bila sam sretna tek kad je bio okolo", rekla je u videu koji je dobila od nacionalna komunikaciona mreža. "Mislim da je naletio na... Nikad nećemo znati. "
Mlin za glasine i dalje se pita hoće li Princ Harry potajno je sin ovog crvenog konjaničkog oficira. I sama Diana priznala je petogodišnju aferu u sebi 1995. Panorama intervju, ali on i dalje tvrdi da je počelo 1986., dvije godine nakon rođenja njenog mlađeg sina.
Kao druga polovica „Squidgygate” bivši prodavač automobila najviše pamti po svom imenu kućne ljubimce princezu, koje je koristio u telefonskom pozivu prije 1990. više od 10 puta. Nakon Britanski tabloidi uhvatili su se njihovih intimnih razgovora 1992., Diana je navodno prekinula vezu.
Diana je postala "opsjednuta" prodavačicom islamske umjetnosti 1992. godine, navodi se
narod. Glasine idu da je zvala njega više od 300 puta. Rekao je bivši tjelohranitelj Dnevna poštajednom je opazio Hoarea "polugolog iza stabla lovora u hodniku Kensingtonske palače, pušeći cigaretu."milijarder poduzetnik bio je 20 godina stariji, ali zaljubio se u Dianu nakon što ju je upoznao na večeri u crnoj vezi. Prema Dnevna pošta, postavljao joj je cvijeće svaki tjedan u trajanju od tri godine, rekao je Forstman New York reporter da je nevoljko završio romansu da bi se ponovno okupio sa svojom dugogodišnjom djevojkom, Deborah Hagerty.
Doživjela je Diana "trenutak čiste požude" s Amerikankom 1995., kaže njezina bivša "iscjeliteljica energije" Simone Simmons. Diana joj je navodno rekla: "Počeli smo razgovarati, jedna stvar dovela je do druge - i zajedno smo završili u krevetu." Međutim, kraljevski bivši batler odbio je stajanje za jednu noć u Ogledalo, rekavši da je Simmons "izmislio fantastičnu priču o glupostima".
Više flert nego bezobrazluk, Diana je iste godine upoznala engleskog ragbi igrača. Njih dvoje su ga pogodili, a čak je i svoje sinove odvela gledati ga kako igra, narod izvještaji. Carlingova supruga Julia kasnije je udarala, rekavši: "Tužna sam što će se Will staviti u taj položaj i to je učinila i princeza. To joj se i ranije događalo, a ti se nadaš da ona to više neće ponoviti, ali očito jest. "
Glazbenik je 1985. napisao singl "Diana", ali nije upoznao ženu koja ga je "divljala" tek desetljeće kasnije. Godine 2014. Adamova bivša djevojka navodno je dvojac dijelila više od pjesme. "Znala sam da je Diana imala aferu s Bryanom", glumica Cecilie Thomsen rekao Dnevna pošta. Kazala je da je sastanak iz 1996. godine doprinio prekidu njezine vlastite veze.
Naširoko smatrani ljubavlju svog života, pakistanski srčani kirurg dobio je od princeze nadimak "Gospodin Čudesan", sajam taštine izvještaji. Dvogodišnja veza ostala je relativno tajna, ali liječnik ju je završio u očekivanju medijske pažnje.
Mjesec dana nakon njezinog raskida, Diana se pobunila sin egipatskog milijardera. Nakon odmora na jahti svoje obitelji u francuskoj rivijeri, novi bračni par bio je na putu za London kada su obojica izgubili život u toj kobnoj automobilskoj nesreći u Parizu.